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Dois dos elementos mais importantes na natureza são: o carbono e o silício. Os compostos de carbono são principalmente moléculas biológicas responsáveis pela vida na Terra. Actualmente são conhecidos milhões de compostos de carbono, e o número continua a aumentar. O carbono tem a propriedade única de poder estabelecer fortes ligações a outros átomos de carbono e assim criar longas cadeias. O carbono também pode estabelecer ligações fortes com outros não metais como hidrogénio, azoto, oxigénio, enxofre e halogéneos. Estes compostos são chamados derivados de hidrocarbonetos. Em seguida, daremos mais informações sobre alguns compostos de carbono.
Hidrocarbonetos | Álcoois | Ácidos Carboxílicos | Ésteres
1. HIDROCARBONETOS
Todos estamos familiarizados com o uso de hidrocarbonetos no dia-a-dia. Podemos encontrá-los em combustíveis como o petróleo e o gás, no óleo de cozinha e em produtos de cosmética como o champô.
Os hidrocarbonetos são formados unicamente por carbono e hidrogénio e podem ser divididos em três classes: alcanos, alcenos e alcinos. Os Hidrocarbonetos são moléculas não polares, porque carbono e hidrogénio têm aproximadamente a mesma electronegatividade - e isto diminui a polarização , i.e. a carga fica uniformemente distribuída pela molécula. Isto significa que os hidrocarbonetos são moléculas estáveis, que não reagem facilmente com outras moléculas. Eles também são relativamente insolúveis em solventes polares como, por exemplo, a água. Como "semelhante dissolve semelhante" é uma espécie de regra do mundo da química, solventes polares são melhores a dissolver substâncias polares e solventes não polares são melhores a dissolver substâncias não polares.
As ligações que mantêm os hidrocarbonetos unidos são as forças de Van der Waals, em que moléculas instantaneamente polarizadas induzem outros dipolos em moléculas vizinhas. Estes dipolos ligam-se entre si.
Em seguida está uma breve explicação das três classes de hidrocarbonetos.
Alcanos
O alcano mais simples é o metano, CH4. Quando são criados alcanos com vários átomos de carbono, um átomo de H é substituído por um átomo de C. Uma vez que o carbono está no Grupo 4 da tabela periódica, tem quatro electrões de valência, ou electrões exteriores, que fazem ligações. Todos os quatro electrões de valência devem estar ligados para que o alcano seja estável. Os Alcanos são compostos unicamente com ligações simples. A fórmula geral para os alcanos é CnH2n+2. Uns alcanos especiais são os cicloalcanos. Estes são em forma de anel, e o cicloalcano mais simples que existe tem três átomos de C e é chamado ciclopropano. Como é formado um anel, os cicloalcanos têm menos dois átomos de H que os alcanos habituais para satisfazer a regra dos electrões de valência.
A IUPAC, União Internacional de Química Pura e Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry), compilou um conjunto de regras de nomenclatura de hidrocarbonetos e seus derivados. O prefixo do nome tem a ver com o número de átomos de C de um a dez (met-, et- -, prop-, but-, pent-, hex-, hept- , oct- , non-, dec-). O sufixo é determinado pelo facto da substância ser um alcano, um alceno, ou um alcino (-ano, -eno, ou - ino, respectivamente). por exemplo, um alceno com quatro átomos de C é o buteno.
Alcenos
O que há de especial com os alcenos é o facto de conterem uma ou mais ligações duplas. Nas ligações duplas, dois átomos de C partilham dois pares de electrão em vez de um - como acontece nas ligações simples. Quando há ligações duplas, são removidos dois átomos de H para que a regra dos electrões de valência seja cumprida. A fórmula geral dos alcenos é, pois, CnH2n.
Nas ligações duplas, os átomos estão mais próximos. Isto significa que os átomos de C que participam na ligação dupla têm menos hipóteses de rotação que os átomos de C em ligações simples. Isto leva à criação de dois isómeros estruturais de alcenos: cis e trans. Isómeros são moléculas que têm os mesmos átomos, mas diferente estrutura. Nos alcenos cis, os átomos de C das ligações dupla ficam do mesmo lado, enquanto que nos alcenos trans, eles ficam em lados opostos (ver Figura 1.1).
Alcenos particularmente estáveis são os hidrocarbonetos aromáticos. Estas substâncias contêm um número especial de átomos de C. São cíclicos e contêm ligações duplas entre pares de carbono. A razão para esta grande estabilidade é a estrutura de ressonância que aqueles hidrocarbonetos contêm. Nestas estruturas, os electrões são partilhados de um modo diferente (ver Figura 1.2).
Alcinos
Os alcinos contêm uma ou mais ligações triplas. Nas ligações triplas, dois átomos de C compartilham três pares de electrões, e a fórmula geral é: CnH2n-2. As ligações triplas fazem com que as moléculas dos alcinos apresentem ligações mais fortes e sejam também moléculas menos flexíveis. Todas as ligações triplas são planas. Isto é , os dois átomos de C na ligação dupla fazem um ângulo de 180°.
2. ÁLCOOIS
Os Álcoois contêm um grupo hidroxilo -OH. O álcool mais simples que existe é o metanol, CH3OH. A nomenclatura dos álcoois segue a mesma convenção que os hidrocarbonetos - é feita de acordo com o número de átomos de C da cadeia. Porém, terminam com o sufixo "-ol" para indicar que são álcoois. Os álcoois são mais estáveis que os hidrocarbonetos porque grupo -OH é polar. Isto permite-lhes criar ligações por pontes de hidrogénio, idênticas às que existem na água.
Em geral, os álcoois são utilizados como solventes de substâncias orgânicas. Embora haja muitos álcoois importantes, são os dois álcoois mais simples (metanol e etanol) que têm maior utilidade.
O metanol é encontrado, entre outros materiais, nas fibras e plásticos e cada vez é mais usado como combustível automóvel. O metanol é uma substância perigosa. A ingestão do metanol provoca intoxicação porque é altamente venenoso. Também pode conduzir à cegueira e, até, à morte por envenenamento. Quanto ao etanol, ele existe diluído em várias substâncias, como na cerveja, no vinho e no uísque. É ao etanol que nos referimos quando falamos de álcool ou bebidas espirituosas nas nossas conversas do dia-a-dia. O etanol é produzido através da fermentação da glicose que existe no milho, nas uvas e noutra fruta. Durante o processo, a glicose fermenta sem a presença de oxigénio e produz CO2 gasoso e etanol.
3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Trocando o grupo -OH de um álcool por um grupo -COOH, obtém-se um ácido carboxílico. Estes ácidos são ácidos fracos em água porque libertam H+ do grupo funcional -COOH. Para distinguir os ácidos carboxílicos, a palavra "ácido" é acrescentada ao início do nome e têm terminação -óico, por exemplo: ácido metanóico e ácido etanóico. Muitas vezes os nomes comuns dos ácidos são mais utilizados, por exemplo: ácido metanóico e o ácido etanóico são conhecidos por ácido fórmico e ácido acético, respectivamente. Os nomes comuns derivam, por exemplo, da cor das substâncias, do sabor, ou do nome da pessoa que o descobriu.
O ácido fórmico existe, no seu estado natural, nas formigas, nas urtigas e no suor. É altamente corrosivo para a pele, mas também actua como um anti-séptico, sendo útil como conservante nos sumos de fruta e em verduras. O ácido fórmico concentrado é corrosivo para apele e membranas mucosas. Diluído, porém, é muito usado na indústria alimentar.
Muitos ácidos carboxílicos podem ser sintetizados a partir de álcoois se fore utilizado um forte agente oxidante, para que o álcool oxide enquanto capta iões H+ do agente oxidante. Por exemplo, o etanol pode ser oxidado a ácido etanóico usando permanganato de potássio como agente oxidante.
4. ÉSTERES
Há outras ligações orgânicas que se assemelham às dos ácidos carboxílicos e podem conduzir a outros compostos, derivados destes. Os esteres apresentam uma dessas ligações e são produzidos pela reacção entre um ácido carboxílico, ou um ácido inorgânico e um álcool, em presença de água. Aos esteres são dados os sufixos "- oato", um exemplo é o etanoato de metilo.
Alguns esteres são muito úteis e importantes. Eles têm frequentemente cheiro a flores e fruta, mas também podem ter um cheiro desagradável, ou até mesmo irrespirável! Por exemplo, o cheiro de banana vem de acetato de n-amilo.
Algumas gorduras também pertencem ao grupo dos ésteres. A nitroglicerina (nome vulgar) que é derivada do ácido de nítrico (ácido inorgânico) e da glicerina, é um exemplo importante de um tipo de gordura que é usado quer em explosivos, quer em medicina. O método clássico de produzir sabão industrial é, na realidade, baseado numa reacção de gorduras que origina sabão e glicerina.
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