|
De belangrijkste elementen in de natuur zijn koolstof and silicium. Koolstofverbindingen bestaan voornamelijk uit biologische moleculen die verantwoordelijk zijn voor het leven op Aarde zelf. Op dit moment hebben we vele miljoenen koolstofverbindingen beschreven, en dit aantal neemt nog steeds toe. Koolstof heeft de unieke eigenschap om sterke verbindingen met zichzelf aan te gaan en kan zo koolstofketens vormen. Ook kan koolstof sterke banden vormen met andere niet-metalen zoals waterstof, stikstof, zuurstof, zwavel en halogenen. Deze verbindingen worden ‘koolwaterstof afgeleiden’ genoemd. Hieronder bieden we meer informatie over een selectie van koolstofverbindingen.
Koolwaterstoffen | Alcoholen | Carbonzuren | Esters
1. KOOLWATERSTOFFEN
In ons dagelijks leven zijn we goed bekend met koolwaterstoffen. We vinden ze in brandstoffen zoals olie en gas, in kookolie en in verzorgingsproducten zoals shampoo.
Koolwaterstoffen bestaan uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen en kunnen worden verdeeld in drie klassen: alkanen, alkenen en alkynen. Koolwaterstoffen zijn polair ongeladen moleculen, omdat waterstof en koolstof ongeveer dezelfde elektronegativiteit hebben. Deze minimaliseert de polaire lading, wat wil zeggen dat de lading gelijk is verdeeld over het molecuul. Dit betekent dat koolwaterstoffen niet makkelijk reageren met andere moleculen. Ze zijn ook relatief onoplosbaar in polair geladen oplossingen zoals, bijvoorbeeld, water. “Soort zoekt soort” is een gezegde in de scheikundewereld: polair geladen oplossingen zijn het beste in het oplossen van polair geladen substanties en niet polair geladen oplossingen zijn het beste in het oplossen van niet polair geladen substanties.
The bindingen die de koolwaterstoffen bijeen houden zijn Van der Waal’s bindingen, waarbij de elektronen in een molecuul een verbinding aangaan met de protonen in een ander molecuul.
Hieronder vind je een korte uitleg over de drie subklassen.
Alkanen
Het eenvoudigste alkaan is methaan, CH4. Als alkanen met meerdere koolstofatomen worden gevormd, wordt een H atoom vervangen door een C atoom. Aangezien Koolstof is ingedeeld in Groep 4 van het periodiek stelsel, heeft het vier valentie elektronen, of buitenste elektronen, die de verbinding creëren. Alle vier de valentie elektronen moeten een binding hebben om ervoor te zorgen dat het alkaan stabiel is. Alkanen zijn puur en alleen gemaakt uit enkele verbindingen. De algemene formule van alkanen is CnH2n+2. Een speciaal type alkanen zijn de cycloalkanen. Deze zijn ringvormig, en het eenvoudigste cycloalkaan bestaat uit drie koolstofatomen en wordt cyclopropaan genoemd. Door hun ringvorm hebben cycloalkanen twee waterstofatomen minder dan de normale alkanen om aan de valentie elektronen regel te voldoen.
De IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry, heeft een aantal regels opgesteld voor de naamgeving van koolwaterstoffen en hun afgeleiden. Het voorvoegsel van de naam geeft het aantal C-atomen aan van één tot tien (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-). Het achtervoegsel wordt vastgesteld aan de hand van de vraag of de substantie een alkaan, een alkeen of een alkyn is (-an, -een, -yn). Een voorbeeld van een alkeen met vier koolstofatomen is dus buteen.
Alkenen
Het bijzondere aan alkenen is dat ze één of meer dubbele bindingen bezitten. In een dubbele binding delen twee C-atomen twee elektronen paren met elkaar in plaats van één – zoals je dat bij enkele bindingen ziet. Om de creatie van dubbele bindingen mogelijk te maken, moeten er twee H-atomen verwijderd worden om aan de valentie elektronen regel te voldoen. De algemene formule voor alkenen is dus C-nH2n.
In dubbele bindingen staan de atomen dichter bij elkaar. Dit betekent dat de C-atomen die deelnemen aan de dubbele binding minder kans hebben om rond te draaien dan de C-atomen in enkele bindingen. Dit zorgt voor de vorming van twee structuurisomeren van alkenen: cis en trans. Isomeren zijn moleculen die bestaan uit dezelfde atomen, maar de atomen zijn in de twee verschillende isomeren verschillend aan elkaar verbonden. In cis alkenen bevinden de C-atomen in de dubbele bindingen zich aan dezelfde kant, terwijl ze bij trans alkenen aan de tegenover gestelde kant van elkaar staan (zie figuur 1.1).
We kunnen aan de benaming van de alkenen zien dat het getal van het C-atoom waar de dubbele binding begint aan het begin van de naam staat.
Een bijzonder stabiel soort koolwaterstof dat tot de alkenen behoort, is dat van de aromatische koolwaterstoffen. Deze substanties bevatten een speciale hoeveelheid C-atomen. Ze zijn cyclisch en bevatten dubbele bindingen om het koolstofpaar. De reden voor deze geweldige stabiliteit is dat aromatische koolwaterstoffen bestaan uit resonantiestructuren. In deze structuren zijn de elektronen anders geplaatst (zie figuur 1.2).
Alkynen
Alkynen bevatten één of meer drievoudige bindingen. In drievoudige bindingen delen twee C-atomen drie elektronenparen, en de algemene formule is CnH2n-2. Drievoudige bindingen maken alkynen nog sterker en minder flexibel. Alle drievoudige bindingen zijn dan ook plat. Dat wil zeggen, er zit 180∞ tussen de twee C atomen in de dubbele binding.
2 ALCOHOLEN
Alcoholen zijn typisch door hun hydroxide groep – de OH groep. Het eenvoudigste alcohol is methanol, CH3OH. Alcoholen krijgen hun naam volgens dezelfde afspraak als koolwaterstoffen – volgens het aantal C-atomen in de koolstofketting. Daarbij krijgen ze het achtervoegsel “-ol” om aan te geven dat het om een alcohol gaat. Alcoholen zijn stabieler dan koolwaterstoffen, omdat OH groepen een polaire lading hebben. Dit zorgt ervoor dat ze dezelfde waterstofbindingen kunnen maken als die in water aangetroffen worden.
In het algemeen worden alcoholen gebruikt als oplosmiddel voor organische substanties. Alhoewel er veel belangrijke alcoholen zijn, zijn de twee eenvoudigste alcoholen (methanol en ethanol) het meest bruikbaar.
Methanol wordt onder andere aangetroffen in vezels en plastics, en wordt steeds meer gebruikt in brandstof. Methanol is een gevaarlijke substantie. Als het ingeslikt wordt, veroorzaakt het dronkenschap en het is erg giftig. Het kan ook leiden tot blindheid en, uiteindelijk, tot dood door vergiftiging. Ethanol daarentegen bestaat in een verdunde vorm in een aantal nuttige toepassingen, zoals bier, wijn en whisky. We bedoelen ethanol als we in het dagelijks leven praten over alcohol of spiritus. Ethanol wordt gevormd door gisting van glucose, dat gevonden wordt in maïs en fruit. Tijdens het proces gist de glucose zonder de aanwezigheid van zuurstof en produceert CO2 gas en ethanol.
3 CARBONZUREN
Als je de OH groep in een alcohol vervangt door een COOH groep, krijg je een groep moleculen genaamd carbonzuren. Deze zuren functioneren als zwak zuur in water, omdat ze H+ ionen creëren uit de functionele groep – de COOH groep. Om de carbonzuren te onderscheiden, wordt het woord “zuur” aan het einde van de naam toegevoegd, bijvoorbeeld: methaanzuur en ethaanzuur. Deze namen worden niet vaak gebruikt, omdat triviale namen hun intrede hebben gedaan in de taal en gemakkelijk zijn te onthouden. De gebruikelijke namen voor methaanzuur en ethaanzuur zijn mierenzuur en azijnzuur. De triviale namen zijn dus alledaagse termen die worden afgeleid van, bijvoorbeeld, de kleur van de substantie, haar smaak of van degene die haar heeft ontdekt.
Mierenzuur bestaat, in zijn natuurlijke staat, in mieren, netels en zweet. Het tast de huid erg aan, maar werkt ook als antiseptisch middel, waardoor het bruikbaar is als conserveermiddel in fruitsap en groen veevoer. Geconcentreerd mierenzuur is ook huidaantastend en tast de slijmmembranen aan. In verdunde vorm wordt het echter veel gebruikt in de voedselindustrie.
Veel carbonzuren kunnen verkregen worden van alcoholen met een sterke zuurstof actor, zodat het alcohol oxideert, een H+ ion opnemend van de zuurstof actor.
4 ESTERS
Een aantal andere organische verbindingen lijken op de carbonzuren en kunnen eruit worden geproduceerd. Esters zijn zo’n verbinding. Ze worden gevormd door de reactie van één carbonzuur, of een anorganisch zuur, en een alcohol bij de scheiding van water. Esters hebben de uitgang “-oaat” en een voorbeeld is ethanoaat.
Etsers omvatten een aantal bruikbare en belangrijke substanties. Ze hebben meestal de specifieke geur van bloemen of fruit, maar ze kunnen ook een onaangename, of zelfs een stinkende geur hebben. De geur van banaan bijvoorbeeld is afkomstig van n-amyl acetaat.
Ook verschillende soorten vet behoren tot de ester groep. Nitro-glycerine (triviale naam), wat verkregen wordt van het niet organisch zuur salpeterzuur en glycerine, is een belangrijk voorbeeld van een type vet dat gebruikt wordt in zowel explosieven als medicijnen. Esters zijn bovendien gemakkelijk verder af te breken. De klassieke methode om zeep te maken is in feite gebaseerd op de scheiding van vet door gebruik van een base die zeep en glycerine creëert.
|
