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I più importanti elementi presenti in natura sono il carbonio e il silicio. I composti del carbonio consistono principalmente in molecole biologiche che sono responsabili della vita stessa sulla Terra. Attualmente abbiamo definito molti milioni di composti del carbonio e il loro numero continua a crescere. Il carbonio ha la proprietà unica di essere in grado di creare forti legami con se stesso e di creare così anche catene di carbonio. Il carbonio può creare forti legami anche con altri non-metalli come l'idrogeno, l'azoto, l'ossigeno, lo zolfo e gli alogeni. Questi composti si considerano derivati dagli idrocarburi. Sotto si trovano maggiori informazioni su una selezione di composti del carbonio.
Idrocarburi | Alcoli | Acidi carbossilici | Esteri
1. IDROCARBURI
Conosciamo bene gli idrocarburi nella vita di ogni giorno. Li possiamo trovare in combustibili come il petrolio e il gas, nell'olio da cucina e in prodotti cosmetici come lo shampoo.
Gli idrocarburi sono costituiti soltanto da atomi di carbonio e idrogeno e possono essere divisi in tre classi: alcani, alcheni e alchini. Gli idrocarburi sono molecole non-polari, perché il carbonio e l'idrogeno hanno quasi la stessa elettronegatività - e ciò minimizza la polarizzazione della carica, cioè la carica è distribuita in modo uniforme in tutta la molecola. Ciò significa che gli idrocarburi sono molecole stabili che non reagiscono facilmente con altre molecole. Sono anche relativamente insolubili in solventi polari come ad esempio l'acqua. "Simile scioglie simile", si dice nel mondo della chimica, e significa che i solventi polari sono i migliori per sciogliere sostanze polari e i solventi non-polari sono i migliori per sciogliere sostanze non-polari.
I legami che tengono insieme gli idrocarburi sono le forze di Van der Waals, dove gli elettroni di una molecola si legano ai protoni di un'altra molecola.
Segue una breve spiegazione delle tre sottoclassi.
Alcani
L'alcano più semplice è il metano, CH4. Quando si creano alcani con diversi atomi di carbonio, un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di carbonio. Poiché il carbonio si trova nel Gruppo 4 della tavola periodica, ha quattro elettroni di valenza, o elettroni esterni, che creano i legami. Tutti e quattro gli elettroni di valenza devono essere legati perché l'alcano sia stabile. Gli alcani sono costituiti soltanto da legami semplici. La formula generale per gli alcani è CnH2n+2. Un tipo speciale di alcani sono i cicloalcani. Essi sono a forma di anello, e il cicloalcano più semplice è costituito da tre atomi di carbonio ed è chiamato ciclopropano. Poiché si forma un anello, i cicloalcani hanno due atomi di idrogeno in meno dei comuni alcani per soddisfare la regola della valenza elettronica.
La IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry, ha stilato una serie di regole per chiamare gli idrocarburi e i loro derivati. Il prefisso del nome indica il numero di atomi di carbonio da uno a dieci (met-, et-, prop-, but-, pent-, es-, ept-, ott-, non-, dec-). Il suffisso è determinato dal fatto che la sostanza è un alcano, un alchene o un alchino (-ano, -ene, o -ino, rispettivamente). Un esempio di alchene con quattro atomi di carbonio è perciò il butene.
Alcheni
Ciò che rende gli alcheni così speciali è il fatto che essi contengono uno o più doppi legami. In un doppio legame, due atomi di carbonio hanno in comune due coppie di elettroni invece di una - il che accade nei legami semplici. Per facilitare la creazione di doppi legami, si devono togliere due atomi di idrogeno in modo che sia soddisfatta la regola della valenza elettronica. La formula generale per gli alcheni è quindi CnH2n.
Nei doppi legami gli atomi sono più vicini tra loro. Questo significa che gli atomi di carbonio che partecipano a un doppio legame hanno meno possibilità di ruotare degli atomi di carbonio nei legami semplici. Ciò porta alla creazione di due strutture isomeriche di alcheni: cis e trans. Gli isomeri sono molecole formate dagli stessi atomi, ma gli atomi sono legati tra loro in modo diverso nei due diversi isomeri. Nei cis alcheni gli atomi di carbonio dei doppi legami sono posti sullo stesso lato, mentre nei trans alcheni essi sono localizzati su lati opposti (vedi Figura 1.1).
Si può vedere dal modo di chiamare gli alcheni che la cifra per l'atomo di carbonio dove inizia il doppio legame è posta al centro del nome.
Un tipo particolarmente stabile di idrocarburi appartenente agli alcheni è quello degli idrocarburi aromatici. Queste sostanze contengono un numero speciale di atomi di carbonio. Esse sono cicliche e contengono doppi legami tra coppie alterne di carbonio. La causa di questa notevole stabilità è che gli idrocarburi aromatici contengono strutture di risonanza. In queste strutture gli elettroni sono localizzati in modo diverso (vedi Figura 1.2).
Alchini
Gli alchini contengono uno o più legami tripli. Nei legami tripli, due atomi di carbonio hanno in comune tre coppie di elettroni, e la formula generale è: CnH2n-2. I legami tripli rendono gli alchini ancora più forti e meno flessibili. Così tutti i legami tripli sono piatti., Ci sono cioè 180° tra i due atomi di carbonio nel doppio legame.
2 ALCOLI
Gli alcoli contengono tipicamente un gruppo idrossilico - il gruppo OH. L'alcol più semplice è il metanolo, CH3OH. Gli alcoli sono chiamati seguendo la stessa convenzione degli idrocarburi - in base al numero di atomi di carbonio nella catena del carbonio. Tuttavia, viene dato loro il suffisso -olo per indicare che sono alcoli. Gli alcoli sono più stabili degli idrocarburi, perché i gruppi OH sono polari. Ciò permette loro di creare legami idrogeno identici ai legami che si trovano nell'acqua.
In generale, gli alcoli sono usati come solventi per sostanze organiche. Anche se ci sono molti alcoli importanti, sono i due alcoli più semplici (metanolo ed etanolo) ad avere la più grande utilità.
Il metanolo si trova, tra gli altri, nelle fibre e nelle plastiche, ed è usato sempre più spesso nei carburanti dei motori. Il metanolo è una sostanza pericolosa. Ingerirlo causa intossicazione ed è altamente velenoso. Può anche portare a cecità e, infine, alla morte per avvelenamento. L'etanolo, d'altra parte, esiste in forma diluita in alcune applicazioni utili, come la birra, il vino e il whisky. E' l'etanolo ciò che effettivamente intendiamo quando parliamo di alcool o spirito nelle nostre conversazioni quotidiane. L'etanolo è prodotto dalla fermentazione del glucosio che si trova nei cereali, l'uva e altri frutti. Durante il processo, il glucosio fermenta in assenza di ossigeno e produce gas CO2 ed etanolo.
3 ACIDI CARBOSSILICI
Se si sostituisce il gruppo OH negli alcoli con un gruppo COOH, si ottiene un gruppo di molecole chiamate acidi carbossilici. Questi acidi agiscono come acidi deboli nell'acqua perché creano H+ dal gruppo funzionale - il gruppo COOH. Per chiamare gli acidi carbossilici, la parola "acido" è premessa al nome dell'alcol sostituendo il suffisso -olo con -oico, ad esempio: acido metanoico e acido etanoico. Questi nomi non sono molto usati, poiché i nomi comuni si sono imposti nel linguaggio e sono facili da ricordare. I nomi comuni dell'acido metanoico e dell'acido etanoico sono rispettivamente acido formico e acido acetico. I nomi comuni sono termini quotidiani che derivano, ad esempio, dal colore o dal sapore delle sostanze o dal nome della persona che li ha scoperti.
L'acido formico esiste, allo stato naturale, nelle formiche, nell'ortica e nel sudore. E' altamente corrosivo sulla pelle, ma agisce anche da antisettico, risultando così utile come conservante nel succo di frutta e nel foraggio. L'acido formico concentrato è anche corrosivo sulla pelle e sulle mucose. In forma diluita, però, è ampiamente usato nell'industria alimentare.
Molti acidi carbossilici possono essere sintetizzati da alcoli con un forte agente ossidante, cosicché l'alcol ossida, assumendo ioni H+ dall'agente ossidante. L'etanolo, ad esempio, può essere ossidato in acido etanoico usando permanganato di potassio come agente ossidante.
4 ESTERI
Un certo numero di altri composti organici assomigliano agli acidi carbossilici e possono essere derivati da essi. Gli esteri sono composti di questo tipo e sono prodotti attraverso la reazione di un acido carbossilico, o di un acido inorganico, e di un alcol, per eliminazione di acqua. Agli esteri viene dato il suffisso "-ato" e l'etanoato di metile ne è un esempio.
Gli esteri comprendono alcune sostanze utili e importanti. Hanno spesso un particolare aroma di fiori e frutta, o possono avere un odore sgradevole o anche cattivo! Ad esempio, l'odore della banana viene dall'acetato di amile.
Anche vari tipi di grassi appartengono al gruppo degli esteri. La nitroglicerina (nome comune), che è derivata da un acido inorganico - l'acido nitrico - e dalla glicerina, è un esempio importante di un tipo di grasso che è usato sia in esplosivi, sia in farmaci. Inoltre gli esteri si scompongono con facilità. Il metodo classico di fabbricazione del sapone si basa, infatti, sulla scomposizione di grassi per mezzo di alcali, che crea sapone e glicerina.
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