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Das Element Kohlenstoff

Die wichtigsten Elemente in der Natur sind Kohlenstoff und Silizium. Kohlenstoffverbindungen bestehen meistens aus biologischen Molekülen und sind verantwortlich dafür, dass es Leben auf dieser Erde gibt. Wir kennen gegenwärtig mehrere Millionen Kohlenstoffverbindungen und ihre Zahl wächst beständig. Kohlenstoff hat die einzigartige Eigenschaft, starke Bindungen zu sich selbst einzugehen und damit lange Kohlenstoffketten zu bilden. Kohlenstoff kann aber auch starke Bindungen mit anderen Nichtmetallen wie Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel und den Halogenen eingehen. Diese Verbindungen werden Kohlenwasserstoffe genannt. Unten gibt es dazu weitere Informationen mit einer Auswahl an Kohlenstoffverbindungen.

Kohlenwasserstoffe | Alkohole | Karbonsäuren | Ester

1. KOHLENWASSERSTOFFE

Mit Kohlenwasserstoffen sind wir im Alltag wohl vertraut. Sie sind in Brennstoffen wie Öl und Gas, in Nahrungsfetten und in kosmetischen Produkten wie z.B. Shampoo.

Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und können in drei Klassen unterteilt werden: ….. . Kohlenwasserstoffe sind nichtpolare Moleküle, da Kohlenstoff und Wasserstoff annähernd die gleiche Elektronegativität haben - dies minimiert die Ladungsverschiebung, die Ladung ist gleichmäßig über das Molekül verteilt. Dies bedeutet, dass Kohlenwasserstoffe stabile Moleküle sind, die nicht leicht mit an Molekülen reagieren. Weiterhin bedeutet es auch, dass sie relativ unlöslich in polaren Lösungsmitteln, wie z.B. Wasser, sind. "Gleiches löst Gleiches" sagt man in der Chemie und damit meint man, dass polare Lösungsmittel am besten polare Substanzen und unpolare Lösungsmittel am besten unpolare Substanzen lösen.

Die Kräfte, die Kohlenwasserstoffe zusammenhalten, werden Van der Waal's Kräfte genannt, bei denen die Elektronen in dem einen Molekül mit den Protonen des anderen eine Bindung eingehen.

Nachstehend sieht man eine kurze Erklärung der drei Unterklassen.

Alkanes

Alkane Das einfachste Alkan ist Methan CH4. Werden Alkane mit mehreren Kohlenstoffatomen hergestellt, so wird ein H- Atom durch ein C- Atom ersetzt. Kohlenstoff steht in der 4. Gruppe in der Periodentafel, deshalb hat es vier freie Elektronen, oder Außenelektronen, die die Bindungen bilden. Alle vier Elektronen müssen Bindungen eingehen, damit ein stabiles Molekül entstehen kann. Alkane haben nur Einfachbindungen. Die generelle Formel für Alkane ist CnH2n+2. Ein spezieller Fall sind die cyclischen Alkane: Sie sind ringförmig und der einfachste cyclische Alkan hat drei C Atome und heißt Cyclopropan. Weil sie ringförmig sind, haben die Cycloalkane zwei H- Atome weniger als normale Alkane, und folgen so der Regel der freien Elektronen.

Figure 1.1: Example of cis and trans.

Bild 1.1: Ein Beispiel für cis und trans.

Die IUPAC, die internationale Vereinigung für reine und angewandte Chemie, hat eine Liste von Regeln zusammengestellt, um Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate zu benennen. Die Vorsilbe zeigt die Anzahl der Kohlenstoffatome von eins zu zehn an (Meth-, Eth-, Prop-, But-, Pent-, Hex-, Hept-, Okt-, Non-, Dek-). Bei den Namensendungen unterscheidet man zwischen -an, -en, -in, ob es also ein Alkan, ein Alken oder ein Alkin ist. Ein Alken mit 4 C-Atomen wird also Buten genannt.

Alkene

Alkene enthalten eine oder mehrere Doppelbindungen. In einer Doppelbindung teilen sich zwei C-Atome zwei Elektronenpaare anstelle von einem, wie in der Einfachbindung. Um die Regel der Elektronenvalenz zu erfüllen, müssen bei der Bildung der Doppelbindung zwei H-Atome entfernt werden. Demnach lautet die generelle Formel für Alkene: CnH2n.

In Doppelbindungen sind die Atome enger zusammen. Das bedeutet, dass das C-Atom, das an der Doppelbindung beteiligt ist, sich weniger gut drehen kann als in einer Einfachbindung. Das führt zu der Bildung von zwei strukturellen Isomeren bei Alkenen: Cis und Trans. Isomere sind Moleküle, die die gleichen Atome enthalten, aber die Atome unterscheiden sich in der Bindung zueinander. In Cis- Alkenen sind die C-Atome auf einer Seite zur Doppelbindung angeordnet, in trans auf den gegenüberliegenden Seiten. (Siehe Bild 1.1).

Bei der Benennung der Alkene erkennt man an der Ziffer, die der Endung -en nachgestellt ist, die Stellung des C-Atoms, bei dem die Doppelbindung ansetzt.
Eine besonders stabile Form von Kohlenwasserstoffen sind bei den Alkenen die aromatischen Kohlenwasserstoffe. Diese Substanzen haben eine bestimmte Anzahl von C-Atomen. Sie sind ringförmig und haben Doppelbindungen ein übers andere C-Atom. Der Grund für die besondere Stabilität dieser Form liegt in Mesomeriestruktur, d.h. die Elektronen sind delokalisiert (siehe Bild 1.2).

Figure 1.2: Resonance.

Fig. 1.2: Mesomerie

Alkine

Alkine haben eine oder mehrere Dreifachbindungen. In Dreifachbindungen teilen sich zwei C-Atome drei Elektronenpaare und die generelle Formel lautet somit: CnH2n-2. Dreifachbindungen machen Alkine stabiler und weniger flexibel. Die Dreifachbindung ist flach, da die beteiligten C-Atome der Dreifachbindung einen Winkel von 180o zueinander bilden.

2. ALKOHOLE

Alkohole enthalten die für diese Gruppe von Substanzen typische Hydroxylgruppe- die OH- Gruppe. Der einfachste Alkohol ist demnach Methanol, CH3OH. Alkohole werden nach den gleichen Regeln benannt wie die Kohlenwasserstoffe- abhängig von der Anzahl der C-Atome in der Kohlenstoffkette. Ihnen wird jedoch die Endung -ol angehängt, um sie als Alkohole zu kennzeichnen. Alkohole sind stabiler als Kohlenwasserstoffe, weil die OH-Gruppe polar ist. Deshalb bilden sie Wasserstoffbrückenbindungen, die denen im Wasser gleichen.

Alkohole werden im allgemeinen dazu benutzt, organische Substanzen zu lösen. Obwohl es eine Menge wichtiger Alkohole gibt, sind die beiden einfachsten (Methanol und Ethanol) die am häufigsten verwandten.

Methanol wird unter anderem in Fasern und Kunststoffen benutzt, und auch als Brennstoff für Autos wird er zunehmend verwendet. Es ist eine gefährliche Substanz. Verschluckt führt er zu einem Rausch und ist sehr giftig. Er kann zu Erblindung und schlimmstenfalls zum Tod durch Vergiftung führen. Dagegen gibt es für Ethanol in verdünnter Form eine Anzahl nützlicher Anwendungen: Wie z.B. in Bier, Wein und Whisky. Ethanol ist der Alkohol, den wir meinen, wenn wir in der Alltagssprache Alkohol sagen. Alkohol wird erzeugt, indem Glukose, wie im Korn, in Weintrauben oder in Früchten vorkommend, vergoren wird. In diesem Prozess wird der Zucker unter Abwesenheit von Sauerstoff zu Kohlendioxidgas und Ethanol vergoren.

3. KARBONSÄUREN

Tauscht man die OH-Gruppe im Alkohol in eine COOH-Gruppe, so erhält man Moleküle mit dem Namen Karbonsäure. Diese Säuren verhalten sich wie schwache Säuren: Sie geben in Wasser ein H+ aus der COOH-Gruppe ab. Um sie zu unterscheiden, hängt man die Endung -säure an den Namen an: z.B. Methansäure, Ethansäure usw. Doch diese Namen sind nicht gebräuchlich, die alltagssprachlichen Bezeichnungen haben sich erhalten. Der gebräuchliche Name für Methansäure ist Ameisensäure und für Ethansäure ist es Essigsäure. Der Alltagsname leitet sich manchmal aus Farbe, Geruch oder auch vom Namen des Entdeckers der Substanz her.

In ihrer natürlichen Form existiert die Ameisensäure in Ameisen, in Nesseln und in Schweiß. Auf der Haut ist sie ätzend, sie wirkt aber auch antiseptisch und wird gebraucht, um Fruchtsäfte und Grünfutter haltbar zu machen. In konzentrierter Form wirkt sie ätzend auf Haut und Schleimhäute, in verdünnter Form wird sie vielfach in der Nahrungsmittelindustrie verwendet.
Many carboxylic acids can be synthesised from alcohols with a strong oxidation agent, so that the alcohol oxidises, taking up H+ ions from the oxidation agent. Ethanol, for example, can be oxidised to ethane acid by using potassium permanganate as an oxidation agent.
Viele Karbonsäuren können aus den Alkoholen durch starke Oxidantien hergestellt werden, so dass der Alkohol oxidiert, er nimmt H+ Ionen vom Oxidationsmittel auf. Zum Beispiel wird Ethanol durch Kaliumpermanganat als Oxidationsmittel zur Ethansäure (Essigsäure) oxidiert.

4. ESTER

Eine Anzahl anderer organischer Verbindungen ähnelt den Karbonsäuren und kann aus diesen hergeleitet werden. Ester sind eine solche Gruppe und sie bilden sich bei der Reaktion von einer Karbonsäure oder einer anorganischen Säure mit Alkohol unter Abspaltung von Wasser. Ester werden durch die Endung -oat gekennzeichnet.

Ester umfassen eine Anzahl nützlicher und wichtiger Substanzen. Vielfach haben sie einen blumigen oder fruchtigen Duft, oder aber einen ekligen oder fauligen Gestank. Der Geruch von Bananen z.B. ist n-amylacetat.

Verschiedene Sorten von Fetten gehören zu der Estergruppe. Nitro-Glyzerin (….), das aus …. gewonnen wird, ist ein wichtiger Vertreter eines Fetts, das sowohl als Sprengstoff als auch in der Medizin Verwendung findet. ……

 
 
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