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Les éléments les plus importants dans la nature sont le carbone et le silicone. Les composés du carbone consistent principalement en des molécules biologiques sans lesquelles il n'y aurait pas de vie sur terre. A l'heure actuelle, nous avons défini plusieurs millions de composés du carbone et ce chiffre augmente sans cesse. Le carbone possède la qualité exceptionnelle de pouvoir créer des liaisons solides avec lui-même et donc de créer des chaînes de carbone. Le carbone peut également créer des liaisons solides avec d'autres non-métaux tels que l'hydrogène, l'azote, l'oxygène, le souffre et les halogènes. Ces liaisons sont appelées dérivés hydrocarbures. Des informations complémentaires sur plusieurs composés du carbone sont données ci-dessous.
Hydrocarbures | Alcools | Acides carboxyliques | Esters
1. LES HYDROCARBURES
Les hydrocarbures sont loin de nous être étrangers dans notre vie de tous les jours. Nous les trouvons dans les combustibles tels que le pétrole et le gaz, dans l'huile de cuisson et dans les produits de toilette tels que le shampoing.
Les hydrocarbures sont composés purement d'atomes de carbone et d'hydrogène et peuvent être divisés en trois catégories : les alcanes, les alcènes et les alcynes. Les hydrocarbures sont des molécules non-polaires étant donné que le carbone et l'hydrogène ont à peu près la même électro-négativité. La polarisation de charge est ainsi minimisée, c'est-à-dire que la charge est répartie uniformément sur l'ensemble de la molécule. Cela signifie que les hydrocarbures sont des molécules stables qui ne réagissent pas facilement avec d'autres molécules. Elles sont aussi relativement insolubles dans des solvants polaires comme, par exemple, l'eau. " Like dissolves like " (Qui se ressemble se dissout) est une expression utilisée dans le monde de la chimie et qui signifie que les solvants polaires dissolvent le mieux les substances polaires et que les solvants non-polaires dissolvent le mieux les substances non-polaires.
Les liaisons qui retiennent les hydrocarbures ensemble sont les forces de Van der Waal : les électrons d'une molécule se lient aux protons d'une autre molécule.
Les trois catégories d'hydrocarbures sont brièvement expliquées ci-dessous.
Les alcanes
L'alcane le plus simple est le méthane, CH4. Quand des alcanes à plusieurs atomes de carbone sont créés, un atome H est remplacé par un atome C. Etant donné que le carbone est dans le Groupe 4 de la classification périodique, il comporte quatre électrons de valence, ou électrons externes, qui créent les liaisons. Les quatre électrons de valence doivent être liés pour que l'alcane soit stable. Les alcanes sont composés purement de liaisons simples. La formule générale des alcanes est CnH2n+2. Les cycloalcanes sont un type particulier d'alcanes. Ils sont en forme d'anneaux et le plus simple, composé de trois atomes C, est appelé cyclopropane. Etant donné qu'un anneau est formé, les cycloalcanes ont deux atomes H de moins que les alcanes ordinaires pour satisfaire à la règle de l'électron de valence.
L'IUPAC, Union internationale de chimie pure et appliquée, a mis au point un ensemble de règles de nomenclature des hydrocarbures et de leurs dérivés. Le préfixe des noms correspond au nombre d'atomes C, de un à dix (mét-, ét-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, déc-). Le suffixe est déterminé en fonction de s'il s'agit d'un alcane, d'un alcène ou d'un alcyne (-ane, -ène, or -yne, respectivement). Ainsi, le butène est un exemple d'alcène à quatre hydrocarbures.
Les alcènes
Les alcènes sont spéciaux parce qu'ils contiennent une ou plusieurs liaisons doubles. Dans une liaison double, deux atomes C partagent deux paires d'électrons au lieu d'une, comme dans les liaisons simples. Pour faciliter la création de liaisons doubles, deux atomes H doivent être supprimés pour que la règle de l'électron de valence soit satisfaite. La formule générale des alcènes est ainsi CnH2n.
Dans les liaisons doubles, les atomes sont plus proches. Cela signifie que les atomes C qui participent à la liaison double ont moins de chance de rotation que les atomes C des liaisons simples. Ceci entraîne la création de deux isomères structuraux d'alcènes : cis et trans. Les isomères sont des molécules consistant des mêmes atomes mais dont les atomes sont liés différemment les uns aux autres. Dans les alcènes cis, les atomes C des liaisons doubles sont situés sur le même côté tandis que dans les atomes trans, ils se trouvent des deux côtés opposés (voir Figure 1.1).
Nous pouvons constater d'après la nomenclature des alcènes que le chiffre correspondant à l'atome C où commence la liaison double est situé au milieu du nom.
Les hydrocarbures aromatiques sont un type particulièrement stable d'hydrocarbures appartenant aux alcènes. Ces substances contiennent un nombre spécial d'atomes C. Ils sont cycliques et contiennent des liaisons doubles entre une paire de carbone sur deux. La raison de cette stabilité remarquable réside dans le fait que les hydrocarbures aromatiques contiennent des structures de résonance. Dans ces structures, les électrons sont localisés différemment (voir Figure 1.2).
Les alcynes
Les alcynes contiennent une ou plusieurs liaisons triples. Dans les liaisons triples, deux atomes C partagent trois paires d'électrons et la formule générale est : CnH2n-2. Les liaisons triples rendent les alcynes encore plus robustes et moins flexibles. Ainsi, toutes les liaisons triples sont-elles plates, c'est-à-dire qu'il y a 180° entre les deux atomes C de la liaison double.
2 LES ALCOOLS
Les alcools contiennent généralement un groupe hydroxyle : le groupe OH. L'alcool le plus simple est le méthanol, CH3OH. La nomenclature des alcools suit la même convention que celle des hydrocarbures, à savoir en fonction du nombre d'atomes C dans la chaîne de carbone. Ils portent toutefois le suffixe " -ol " pour indiquer qu'il s'agit d'alcools. Les alcools sont plus stables que les hydrocarbures en raison du fait que les groupes OH sont polaires. Ceci leur permet de créer des liaisons d'hydrogène identiques à celles trouvées dans l'eau.
En règle générale, les alcools sont utilisés comme solvants pour les substances organiques. Même s'il existe de nombreux alcools importants, ce sont les deux plus simples (le méthanol et l'éthanol) qui ont la plus grande utilité.
On retrouve le méthanol, entre autres, dans les fibres et les plastiques et il est de plus en plus utilisé dans les combustibles automobiles. Le méthanol est une substance dangereuse. Il est hautement toxique s'il est ingéré. Il peut également causer la cécité et, finalement, la mort par empoisonnement. L'éthanol, d'un autre côté existe sous forme diluée dans plusieurs applications utiles telles que la bière, le vin et le whisky. C'est en fait à l'éthanol que nous faisons référence quand nous parlons d'alcools ou de spiritueux dans nos conversations de tous les jours. L'éthanol est produit par la fermentation du glucose que l'on trouve dans le blé, le raisin et autres fruits. Pendant ce processus, le glucose fermente sans présence d'oxygène et produit du CO2 et de l'éthanol.
3 LES ACIDES CARBOXYLIQUES
Si l'on échange le groupe OH présent dans les alcools contre un groupe COOH, le résultat est un groupe de molécules appelées acides carboxyliques. Ces acides fonctionnent comme des acides faibles dans l'eau parce qu'ils créent le H+ à partir du groupe fonctionnel, c'est-à-dire le groupe COOH. Pour distinguer les acides carboxyliques, le mot " acide " est ajouté devant le nom. Par exemple, l'acide de méthane et l'acide d'éthane. Ces noms ne sont pas utilisés très souvent car les appellations courantes se sont introduits dans la langue et sont plus faciles à retenir. Les appellations courantes de l'acide de méthane et de l'acide d'éthane sont acide formique et acide acétique respectivement. Les appellations courantes sont des termes de tous les jours dérivés, par exemple, de la couleur ou du goût des substances ou encore du nom de la personne qui les a découvertes.
L'acide formique existe, à l'état naturel, dans les fourmis, les orties et la sueur. Il est très corrosif sur la peau mais s'utilise également comme antiseptique, ce qui le rend utile comme conservateur dans les jus de fruits et le fourrage vert. L'acide formique concentré est également corrosif sur la peau et les membranes muqueuses. Sous sa forme diluée, cependant, il est largement utilisé dans l'industrie alimentaire.
De nombreux acides carboxyliques peuvent être synthétisés à partir d'alcools avec un puissant agent d'oxydation, de telle sorte que l'alcool s'oxyde et prend les ions H+ de l'agent d'oxydation. L'éthanol, par exemple, peut être oxydé en acide d'éthane en utilisant du permanganate de potassium comme agent d'oxydation.
4 LES ESTERS
Plusieurs autres liaisons organiques ressemblent aux acides carboxyliques et peuvent en être dérivées. Les esters en font partie et sont créés par la réaction d'un acide carboxylique, ou d'un acide inorganique, avec un alcool, par résolution d'eau. Les noms des esters portent le suffixe " -oate ". L'éthanoate de méthyle en est un exemple.
Les esters englobent plusieurs substances utiles et importantes. Ils ont souvent un parfum de fleurs ou de fruits mais peuvent aussi avoir une odeur désagréable, voire nauséabonde ! Par exemple, l'odeur de la banane vient de l'acétate d'amyle n.
Divers types de graisses appartiennent aussi au groupe des esters. La nitroglycérine (appellation courante), qui est dérivée de l'acide nitrique inorganique et de la glycérine, est un important exemple d'un type de graisse utilisée à la fois pour les explosifs et pour la médecine. Les esters sont aussi faciles à décomposer davantage. La méthode classique de fabrication du savon est, en fait, basée sur une résolution des graisses au moyen des alcali qui créent le savon et de glycérine.
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