|
Luonnon tärkeimmät alkuaineet ovat hiili ja silikooni. Hiiliyhdisteet koostuvat pääasiassa biologisista molekyyleistä, jotka ovat vastuussa maapallon elämästä. Olemme vastikään määritelleet monta miljoonaa hiiliyhdistettä ja luku vielä kasvaa. Hiilellä on ainutlaatuinen kyky luoda vahvoja sidoksia itseensä ja näin ollen myös muodostaa hiiliketjuja. Hiili voi myös luoda vahvoja sidoksia muihin epämetalleihin kuten vetyyn, typpeen, happeen, rikkiin ja halogeeneihin. Näitä sidoksia sanotaan hiilivetyjohdannaisiksi. Alla tajoamme lisää tietoa valikoiduista hiiliyhdisteistä.
Hiilivedyt | Alkoholit | Karboksyylihapot | Esterit
1. HIILIVEDYT
Hiilivedyt ovat hyvin tuttuja meille arkielämässä. Löydämme niitä polttoaineissa kuten öljy ja kaasu, ruokaöljyssä ja kosmeettisissä tuotteissa kuten hiustenpesuaine.
Hiilivedyt koostuvat puhtaasti hiili- ja vetyatomeista ja voidaan jakaa kolmeen luokkaan: alkaanit, alkeenit ja alkyynit. Hiilivedyt ovat nonpolaarisia molekyylejä, koska hiilellä ja vedyllä on likiarvoisesti sama elektroninegatiivisyy. Tämä minimoi polarisaatiota, toisin sanoen lataus jakaantuu tasaisesti koko molekyyliin. Tämä tarkoittaa hiilivetyjen olevan stabiilejä molekyylejä, jotka eivät helposti reagoi muiden molekyylien kanssa. Ne ovat myöskään pahemmin liukene liuottimiin kuten esim. veteen. "Sama liuottaa saman" on kemian maailman sanonta. Se tarkoittaa, että polaarisilla liuottimilla liuotetaan parhaiten polaarisia aineita ja eipolaarisilla liuottimilla parhaiten eipolaarisia aineita.
Sidokset, jotka pitävät hiilivetyjä koossa, ovat Van der Waal'sin voimia. Nämä voimat tarkoittavat, että toisen molekyylin elektronit muodostavat sidoksia toisen molekyylin protoneihin.
Alla on lyhyt selitys kolmesta alaluokista.
Alkaanit
Yksinkertaisin alkaani on metaani, CH4. Kun syntyy alkaaneja, joissa on useita hiiliatomeja, yksi vetyatomi korvataan yhdellä hiiliatomilla. Koska hiili kuulu jaksollisessa järjestelmässä ryhmään 4, sillä on neljä valenssielektronia, tai ulompia elektroneja, jotka muodostavat sidoksia. Kaikkien neljän valenssielektronien on oltava sidoksessa, jotta alkaani olisi vakaa. Alkaanit koostuvat vain yksittäissidoksista. Alkaanien yleiskaava on CnH2n+2. Alkaanien erikoismuotona ovat sykloalkaanit. Nämä ovat rengasmaisia. Yksinkertaisin sykloalkaani koostuu kolmesta C-atomista, ja sitä sanotaan syklopropaaniksi. Renkaan muodostumisen takia sykloalkaaneilla on kaksi vetyatomia vähemmän kuin tavallisilla alkaaneilla, mikä vahvistaa valenssielektronisääntöä.
IUPAC, Kansainvälinen peruskemian ja soveltavan kemian liitto, on koonnut erän sääntöjä hiilivetyjen ja niiden johdannaisten nimeämiselle. Nimen etuliite kuvaa hiiliatomien määrän yhdestä kymmeneen (met-, et-, prop-, but-, pent-, heks-, hept-, okt-, non-, dek-. Jälkiliite määräytyy siitä onko aine alkaani, alkeeni tai alkyyni (-aani, -eeni, tai -yyni). Esimerkiksi neljän hiilivedyn alkeeni on täten buteeni.
Alkeenit
Alkeeneissä erikoista on se että ne sisältävät yhden tai useamman kaksoissidoksen. Kaksoissidoksessa kaksi hiiliatomia jakavat kaksi elektroniaparia yhden sijasta - kuten yksittäissidoksissa. Kaksoissidosten syntymisen mahdollistamiseksi kahden vetyatomin on poistuttava valenssielektronisäännön noudattamiseksi. Alkeenien yleiskaava on täten CnH2n.
Kaksoissidoksissa atomit ovat lähempänä toisiaan. Tämä tarkoittaa että kaksoissidokseen osallistuvilla hiiliatomeilla on pienempi mahdollisuus kuin yksittäissidoksen hiiliatomeilla. Tämä johtaa kahden rakenteellisen alkaani-isomeerin syntymiseen: cis ja trans. Isomeerit ovat molekyylejä, jotka koostuvat samoista atomeista, mutta ovat sidoksissa toisiinsa eri tavalla. Cis-alkeeneissä kaksoissidosten hiiliatomit sijaitsevat samalla puolella, kun taas trans-alkeeneissa ne ovat vastakkaisilla puolilla (katso kuva 1.1).
Alkeenien nimeämisestä on huomionarvoista, että hiiliatomin muoto, josta kaksoissidos alkaa, sijoittuu keskelle nimeä.
Erikoisen stabiilia, alkeeneihin kuuluva hiilivetytyyppiä edustavat aromaattiset hiilivedyt. Nämä yhdisteet sisältävät tietyn määrän hiiliatomeja. Ne ovat rengasmaisia ja sisältävät kaksoissidoksia joka toisessa hiiliparissa. Syynä tähän merkittävään stabiiliuuteen ovat aromaattisten yhdisteiden resonanssirakenteet. Näissä rakenteissa elektronit sijouttuvat eri tavalla (katso kuva 1.2).
Alkyynit
Alkyynit sisältävät yhden tai useampia kolmoissidoksia. Kolmoissidoksissa kaksi hiiliatomia jakavat kolme elektroniparia, ja yleiskaava on: CnH2n-2. Kolmoiskaavat tekevät alkyyneistä vielä jämerämpiä ja vähemmän joustavia. Täten kaikki kolmoissidokset ovat litteitä. Eli kahden hiiliatomin välinen kulma kolmoissidoksessa on 180°.
2. ALKOHOLIT
Alkoholit sisältävät tyypillisesti hydroksyyliryhmän - OH-ryhmän. Yksinkertaisin alkoholi on metanoli, CH3OH. Alkoholit nimetään samalla menetelmällä kuin hiilivedyt - riippuen hiiliketjun C-atomien määrästä. Ne saavat kuitenkin päätteen -oli joka osoittaa niiden olevan alkoholeja. Alkoholit ovat stabiilimpia kuin hiilivedyt koska OH-ryhmät ovat polaarisia. Tämän takia niille on mahdollista luoda vetysidokset yhdenmukaisiksi verrattuna vesimolekyylistä löytyviin sidoksiin.
Yleisesti alkoholeja käytetään liuottimina orgaanisille aineille. Vaikka löytyykin monta tärkeää alkoholia, kaksi yksinkertaisinta (metanoli ja etanoli) ovat käytetyimmät.
Metanolia on mm. kuiduissa ja muoveissa, ja sitä käytetään yhä enemmän moottoripolttoaineissa. Metanoli on vaarallinen aine. Sen nieleminen johtaa myrkytykseen. Se voi myös aiheuttaa sokeutta ja kuolemaa myrkytyksen kautta. Etanoli, toisaalta, esiintyy laimennettuna useissa hyödyllisissä sovelluksissa kuten olut, viini ja viski. Kun arkipäivän keskusteluissa puhumme alkoholista tarkoitamme itse asiassa etanolia. Etanoli valmistetaan maissista, rypäleistä ja muista heldelmistä löydettävän glukoosin käymisellä. Prosessissa glukoosi käy ilman hapen läsnäoloa tuottaen CO2-kaasua ja etanolia.
3. KARBOKSYYLIHAPOT
Jos korvaat alkoholien OH-ryhmän COOH-ryhmällä, saat joukon molekyylejä, joita kutsutaan karboksyylihapoiksi. Nämä hapot toimivat hyvin vesiliukoisina heikkoina happoina, koska ne muodostavat H+ :aa toiminnallisesta ryhmästä - COOH-ryhmästä. Erona muihin hiilivetyihin, nimen jälkeen laitetaan sana "happo" kuten esim.: metaanihappo ja etaanihappo. Näitä nimiä ei käytetä kovinkaan usein, koska triviaalinimet ovat juurtuneet kieleen ja ovat helposti muistettavissa. Metaanihapon ja etaanihapon triviaalinimet ovat muurahaishappo ja etikkahappo. Triviaalinimet ovat arkipäivän ilmaisuja, jotka juontavat aineiden väristä, mausta tai löytäjän nimestä.
Muurahaishappoa löytyy luonnollisessa tilassaan muurahaisissa, nokkosissa ja hiessä. Se on hyvin syövyttävää iholla, mutta toimii myös antiseptinä, mikä tekee sitä käytännöllisen säilöntäaineen hedelmämehuissa ja eläinrehussa. Konsentroitu muurahaishappo on myös syövyttävä iholla ja limakalvoissa. Laimennetussa muodossaan sitä käytetään kuitenkin laajasti elintarviketeollisuudessa.
Monia karboksyylihappoja voidaan valmistaa alkoholin synteesillä vahvalla hapettimella, jolloin alkoholi hapettuu vastaanottaen H+-ioneja hapettimelta. Etanoli esimerkiksi voidaan hapettaa etaanihapoksi käyttämällä kaliumpermanganaattia hapettimena.
4. ESTERIT
On vielä muista orgaanisista yhdisteistä koostuva joukko, jotka muistuttavat karboksyylihappoja, ja ne voivat myös olla näiden johdannaisia. Esterit kuuluvat tällaisiin hiilivetyihin. Ne muodostuvat veden hajoittamisesta karboksyylihapon tai epäorgaanisen hapon reaktiolla alkoholin kanssa. Esterille annetaan pääte "oaatti" ja yksi esimerkki on metyyliettanoaatti.
Esterit ovat joukko hyödyllisiä ja tärkeitä aineita. Niillä on usein erikoinen kukkamainen ja hedelmäinen tuoksu, tai niillä voi olla vastenmielinen, jopa iljettävä haju. Esimerkiksi banaanin tuoksu tulee n-amyyliasetaatista.
Eri rasvatyypit kuuluvat myös estereihin. Nitroglyseriini (triviaalinimi) joka saadaan epäorgaanisesta haposta, typpihaposta ja glyseriinistä on tärkeä esimerkki rasvasta jota käytetään niin räjähteissä kuin lääkkeissä. Estereitä on myös helppo hajoittaa edelleen. Perinteinen saippuan valmistustapa perustuu itse asiassa rasvojen hajoittamiseen alkalilla, jolloin tuotteina on saippua ja glyseriini.
|
