|
To af de vigtigste grundstoffer her på jorden
er carbon og silicium. Carbonforbindelserne udgøres
i hovedsagen af biologiske molekyler som er ansvarlige for alt liv på
jorden. Nu om dage kender vi til flere millioner carbonforbindelser, og antallet
er fremdeles voksende. Carbonatomer har den enestående egenskab at
kunne danne stærke bindinger til hinanden og derfor også danne
carbonkæder. Carbon kan også danne stærke bindinger med
andre ikke-metaller som hydrogen, nitrogen, oxygen, svovl og halogenerne.
Disse forbindelser kalles hydrocarbonderivater. Her vil du kunne læse
mere om et udvalg af carbonforbindelserne.
Hydrocarboner | Alkoholer | Carboxylsyrer
| Estere
1. HYDROCARBONER
Hydrocarboner kender vi fra hverdagen. Vi finder
dem bl.a. i brændstoffer som olie og gas. De benyttes også som
smøremidler i maskiner, fedtopløsende rensemidler som f.eks.
renset petroleum, samt som drivmiddel i visse typer spraydåser.
Hydrocarboner består udelukkende af carbon-
og hydrogenatomer og kan inddeles i tre klasser; alkaner, alkener og alkyner.
Hydrocarboner er ikke-polære molekyler, fordi carbon og hydrogen har
nogenlunde samme elektronegativitet, hvilket fører til minimal ladningspolarisation,
dvs. at ladningen er jævnt fordelt i molekylet. Derfor er hydrocarboner
normalt stabile molekyler som ikke reagerer let med andre molekyler. De er
relativt uopløselige i polære opløsningsmidler som f.eks.
vand. "Det samme opløser det samme" er en talemåde i kemi som
betyder at polære opløsningsmidler bedst opløser polære
stoffer og upolære opløsningsmidler bedst opløser ikke-polære
stoffer.
Bindingerne mellem atomerne i et hydrocarbon-molekyle
er covalente bindinger. I en covalent binding deler to bundne naboatomer
et eller flere elektronpar. Elektronerne tiltrækkes elektrostatisk
af de modsat ladede atomkerner. Men tillige frastøder atomkernerne
hinanden indbyrdes. Atomkernerne i et covalent bundet molekyle placerer sig
derfor i en ligevægtsafstand, holdt sammen af elektronparrene. Et delt
elektronpar svarer til en enkeltbinding, og symboliseres med en streg i formelskrift.
Også mellem molekyler indbyrdes, virker
der kræfter af elektrisk natur, kaldet van der Waals kræfter.
Disse er svage, men vokser med voksende molekylstørrelse. Derfor er
hydrocarbonerne med de mindste molekyler gasser ved stuetemperatur (findes
i naturgas), hvorimod dem med større molekyler er væsker (udgør
f.eks. benzin og dieselolie).
Her følger en lille gennemgang af de tre
underklasser.
Alkaner:
Den enkleste alkan er methan, CH4.
Formlerne for alkaner med flere carbonatomer kan tænkes afledt heraf,
ved at erstatte H-atomer med C-atomer. Da carbon står i gruppe fire
i det periodiske system, har det fire valenselektroner, ydre elektroner,
som danner bindinger. Alle fire valenselektroner skal deltage i bindinger
for at få en stabil alkan. Alkaner indeholder udelukkende enkeltbindinger.
Den generelle formel for alkaner er CnH2n+2. En speciel type
alkaner er cykloalkaner. De er ringformede, og den simpleste cykloalkan har
et molekyle med tre C-atomer. Den hedder cyklopropan. På grund af den
ringformede opbygning, må cykloalkaner have to færre H-atomer
end normale alkaner for at valenselektronreglen kan være opfyldt.
IUPAC, International Union of Pure and Applied
Chemistry, har udarbejdet regler for navngiving af hydrocarboner og deres
afledningsprodukter (derivater). Forstavelsen i navnet afspejler antal C-atomer.
Fra 1 til 10 C-atomer benyttes forstavelserne met-, et-, prop-, but-, pent-,
heks-, hept-, okt-, non-, dek-. Endelsen bestemmes af om det er en alkan,
en alken eller en alkyn med henholdsvis endelsene -an, -en, eller -yn. Et
eksempel på en alken med fire karbonatomer er da buten. Hvis kulstofkæden
i et hydrocarbonmolekyle er forgrenet, nummereres kulstofatomerne i den længste
kæde fra ende til anden. Disse numre benyttes til at angive positionen
af sidekæder, halogenatomer, OH- grupper og hvad der ellers kan erstatte
H i hovedkæden. Ved tildelingen af nummereringen bør man forsøge
at få numrene til at blive så lave som muligt.
Alkener:
Det som er specielt ved alkenerne, er at de indeholder
en eller flere dobbeltbindinger. I en dobbeltbinding deler to C-atomer to
elektronpar i stedet for et som i en enkeltbinding. For at dobbeltbindingen
skal dannes, må to H-atomer fjernes for at valenselektronregelen skal
være opfyldt, og den generelle formel for alkener er CnH2n.
I dobbeltbindingen kommer atomene nærmere
hinanden som et udtryk for at dobbeltbindingen er stærkere end enkeltbindingen.
Dette medfører at C-atomene som deltager i dobbeltbindingen har begrænsede
rotationsmuligheder sammenlignet med C-atomer i enkeltbindinger. Man bruger
ofte udtrykket at der er "fri drejelighed" omkring en enkeltbinding men ikke
omkring en dobbeltbinding. Geometrien omkring en dobbeltbinding er plan. Se
figur 1.1.
Dette fører til at en alken kan eksistere
i to strukturelle isomere; cis og trans. Isomere molekyler indeholder det
samme antal atomer af samme slags, men atomerne er bundet på forskellig
måde til hinanden i de to isomere. Cis-trans isomeri er en særlig
slags isomeri, som kan opstå omkring en dobbeltbinding. Denne isomeri
forudsætter, at de to C-atomer der deltager i dobbeltbindingen er bundet
til forskellige slags atomer eller atomgrupper. Se også figur 1.1
Ved navngivning af alkener anbringes nummeret
på C-atomet hvor dobbeltbindingen starter, foran endelsen -en.
En særlig stabil type hydrokarboner som
tilsyneladende indeholder dobbeltbindinger er de aromatiske hydrocarboner.
Disse indeholder et særligt antal C-atomer, de er cykliske og kan bekvemt
tegnes som om de indeholder dobbeltbindinger mellem hvert andet carbonpar.
Grunden til den udprægede stabilitet er at aromatiske hydrokarboner
har resonansstrukturer. I de forskellige resonansstrukturer er elektronerne
lokaliseret forskelligt. Se figur 1.2
Alkyner:
Alkyner indeholder en eller flere tripelbindinger.
I en tripelbinding deler to C-atomer tre elektronpar, og den generelle formel
bliver CnH2n-2. Tripelbindingen er endnu stærkere end dobbeltbindingen,
svarende til en endnu kortere afstand mellem de bundne C- atomer. Alkyners
molekyler er meget lidt bøjelige. De atomer der (med enkeltbindinger)
er bundet til det tripelbundne par C-atomer, ligger på forbindelseslinien
gennem de to tripelbundne C-atomer.
2 ALKOHOLER
Alkoholer karakteriseres ved at de indeholder
en hydroxylgruppe, OH-gruppe. Den enkleste alkohol er methanol, CH3OH.
Alkoholerne navngives på samme måde som hydrocarbonerne, efter
antal C-atomer i carbonkæden, men de får endelsen -ol for at vise
at de er alkoholer. Alkoholerne er mere stabile end hydrocarbonerne, og det
er fordi OH-gruppen er polær, hvilket medfører at de kan danne
hydrogenbindinger lige som vandmolekyler gør indbyrdes i vand. Generelt
bruges alkoholer som opløsningsmidler for organiske stoffer. Selv
om der er mange vigtige alkoholer, er det de to enkleste alkoholer, methanol
og ethanol, som har størst nytteværdi.
Methanol benyttes bl.a. til produktion af plaststoffer
og bliver stadig mere almindeligt i motorbrændstof. Methanol er farlig
for mennesker. Indtagelse af methanol har en berusende og meget giftig virkning
og kan føre til blindhed og eventuelt til alvorlig forgiftning med
døden til følge. Ethanol derimod findes i fortyndet form i
en række nydelsesmidler som bl.a. øl, vin og whisky, og det
er ethanol vi i daglig tale bruger fællesbetegnelsen alkohol eller
sprit for. Ethanol produceres ved gæring af glukose som findes i korn,
druer og andre frugter. I processen sker der en gæring af glukosen
uden tilstedeværelse af oxygen, hvorved CO2 -gas og ethanol produceres.
3 CARBOXYLSYRER
Hvis man udskifter OH-gruppen i alkoholer med
en COOH-gruppe, får man en gruppe molekyler som kaldes carboxylsyrer.
Carboxylsyrerne virker som svage syrer i vand fordi de kan afgive H+ fra den
funktionelle gruppe, COOH-gruppen. En mulig måde at navngive en carboxylsyre
på er at afslutte stoffets navn med ordet syre. Eksempelvis methansyre
og ethansyre. Disse navne bruges ikke så meget i praksis, fordi trivialnavnene
er godt indarbejdet i sproget fra gammel tid samt lette at huske. Trivialnavnene
for methansyre og ethansyre er henholdsvis myresyre og eddikesyre. Trivialnavne
er navne der bruges i daglig tale, og som ofte har oprindelse i f. eks farve,
smag eller efter navnet på stoffets opdager.
Myresyre findes i fri tilstand i myrer. Myresyre
findes også i visse andre insekter (f.eks. hvepse og bier) samt i nogle
plantearter (f.eks. brændenælder). Det er en udbredt misforståelse
at myresyren er årsagen til disse dyrs og planters hudirriterende virkning.
Denne skyldes snarere specifikke proteiner (bistik) eller histamin (brændenælder).
Ikke desto mindre virker myresyre ætsende på huden, men har også
en antiseptisk virkning hvorfor den kan bruges til konservering af frugtsaft
og grøntfoder. Koncentreret eddiksyre virker også ætsende
på hud og slimhinder, men i fortyndet form har den udbredt anvendelse
inden for næringsmiddelindustrien.
Mange carboxylsyrer kan syntetiseres fra alkoholer
med et stærkt oxidationsmiddel således at alkoholen oxideres,
idet der både sker en afgivelse af hydrogen og en optagelse af oxygen.
Ethanol kan f. eks oxideres til ethansyre ved brug af kaliumpermanganat som
oxidationsmiddel.
Carboxylsyrer med kort kulstofkæde har en
skarp eller direkte væmmelig lugt.
4 ESTERE
En del andre organiske forbindelser minder om
carboxylsyrerne og kan dannes fra disse. Estere er sådanne forbindelser,
som dannes ved reaktion mellem en carboxylsyre eller en uorganisk oxygenholdig
syre og en alkohol ved fraspalting af vand. Estere får endelsen -oat
og et eksempel er methylethanoat.
Estere omfatter en række nyttige og vigtige
stoffer. De har ofte en behagelig lugt af blomster eller frugter. Dette gælder
også estre dannet af meget ildelugtende carboxylsyrer. For eksempel
kommer lugten af banan fra n-amylacetat.
Nitroglycerol (trivialnavn), som er dannet fra
den uorganiske syre salpetersyre og alkoholen glycerol, er et vigtigt eksempel
på en ester som både bruges i sprængstofindustrien og i
medicin.
Fedtstofferne er estre af glycerol sammen med
carboxylsyrer. De carboxylsyrer der indgår i fedtstofmolekyler har
ofte en ret lang kulstofkæde på mellem 15 og 17 C-atomer. Estrene
kan også let spaltes igen. Den klassiske form for sæbefabrikation
er netop en fedtspalting ved hjælp af kaliumhydroxid hvorved der dannes
sæbe (kaliumsalt af en carboxylsyre) og glycerol.
|
